Thomas Crown är en miljardär och han har jobbat ihop alla sina pengar själv. Han kan köpa vad han vill och är också oemotståndlig för kvinnor. Men det finns saker man inte kan köpa för pengar, Thomas har inga äventyr kvar, vad ska han hitta på? När larmet går på ett museum och någon går därifrån med den ovärderliga Monet så är Thomas den sista som polisen skulle misstänka. Däremot finns det en annan kvinnlig utredare vid namn Catherine Banning som jobbar med att få tillbaka tavlan till vilket pris som helst som har ögonen på Thomas. Catherine älskar att jaga Thomas lika mycket som han älskar att bli jagad. Thomas har hittat sitt äventyr. Två kan spela, men bara en kan vinna.